Em uma entrevista no ano de 2002, Bono disse:
"Meu pai era pintor. Sempre pintei e desenhei com meu amigo Guggi, que foi uma grande influência para mim. E mais tarde com Gavin Friday e outros, a gente costumava nos reunir para pintar e depois beber.
Duas coisas que você não pode fazer muito bem juntas, mas são ótimas na sequência. É como escrever uma letra - vem de uma profunda sensação de ser inarticulado. Escritores excelentes vão se sentir menos atraídos para cortar a porra de nossa camiseta favorita e transformá-la em uma cruz! Como Van Morrison poderia dizer, tudo é um discurso inarticulado do coração.
Nós não fomos para a escola de arte, nós fomos para o Brian Eno. O motivo de Brian para trabalhar com o U2 foi que ele estava se interessando por música gospel, por músicas que não eram cools. Ele estava farto de ser cool - o que era bom. Ele nos fez saber que ser quente, ser apaixonado, era uma coisa muito mais irlandesa. Mas, no final das contas, tudo isso tem a ver com a qualidade da conversa que você está tendo com a pessoa que está ouvindo ou vendo.
Apenas se expressar, no final, não é suficiente. Aquela antiga música que Madonna canta, "Express Yourself" - sempre fico tentado a dizer: "Expressar o quê, exatamente?" Ela tem muito a expressar, mas muitos não têm. Portanto, apenas a ideia de "Não é ótimo se expressar?" Eu costumo pensar: "Ahhh vai se fuder...."
Madonna falando sobre a mensagem da canção com Stephen Holden, do jornal The New York Times:
"A mensagem da canção é que as pessoas sempre devem dizer o que querem. A razão das relações não funcionarem é porque elas têm medo. Esse tem sido o meu problema em todos os meus relacionamentos. Tenho certeza de que as pessoas me veem como uma pessoa franca, e na maioria das vezes, se eu quiser alguma coisa, eu procuro e acho. Mas às vezes você sente que se você pedir demais ou pedir a coisa errada a alguém que você gosta, essa pessoa não vai mais gostar de você. Assim você acaba se alto-censurando. Tenho sido culpada em cada relacionamento significativo que eu já tive. Quando eu aprender a não me editar será quando eu me considerar uma adulta completa".
A principal inspiração por trás da canção é o empoderamento feminino, exortando as mulheres a nunca irem "para a segunda opção" e sempre colocando seu amor "à prova". Madonna explicou a Becky Johnston na edição de maio de 1989 da revista Interview:
"A última coisa por trás da canção é que se você não se expressar, se você não dizer o que você quer, você não vai conseguir. E na verdade, você fica acorrentada por sua incapacidade de dizer o que sente ou de ir atrás do que quer. Não importa como você acha que está no controle da sexualidade em um relacionamento, há sempre a luta pelo poder (...) sempre há uma certa quantidade de compromisso. Se estiver em dúvida, você o ama. Você faz isso porque você escolhe. Ninguém colocar a corrente em torno do pescoço, exceto eu. Eu compus "Express Yourself" para dizer às mulheres ao redor do mundo para escolher o melhor para si, antes que a corrente esteja ao redor de seus pescoços, em vez de te matar. Na minha opinião, como um homem pode expressar o que eles querem, deveria existir o mesmo direito para uma mulher também".