A canção, que foi incluída na maioria das maiores coletâneas de sucessos de Dylan, inicialmente apareceu em seu álbum de 1967 'John Wesley Harding'. Nos últimos 35 anos, ela já se esteve em seus setlists mais do que qualquer de suas outras canções.
Regravada e tocada por vários artistas em vários gêneros, "All Along the Watchtower" é fortemente identificada com a versão que Jimi Hendrix gravou para 'Electric Ladyland' com o Jimi Hendrix Experience. A versão de Hendrix, lançada seis meses após a gravação original de Bob Dylan, tornou-se um TOP 10 só em 1968 e foi classificada em 48° na revista 'Rolling Stone's 500 Greatest Songs of All Time'.
A música foi escrita após o acidente de moto de Dylan no verão de 1966. Sua recuperação do acidente, que ocorreu perto de sua casa em Woodstock, Nova York, habilitou Dylan para fugir dos excessos das turnês e fazer uma dramática reviravolta em sua vida. Com uma criança nascida no início de 1966 e outra em meados de 1967, estabeleceu-se na vida familiar e até mesmo teve um interesse crescente na Bíblia, como refletido em alusões bíblicas do álbum, em canções como "All Along the Watchtower".
Dylan gravou a canção em 05 de novembro de 1967, no Columbia Studio A, em Nashville, Tennessee. Acompanhando Dylan, que toca violão e gaita, foram chamados dois veteranos de Nashville, Charlie McCoy no baixo e na bateria Buttrey Kenneth. O produtor foi Bob Johnston, que produziu dois álbuns anteriores de Dylan.
A versão final de "All Along the Watchtower" é resultado de dois takes diferentes, durante a segunda das três sessões de 'John Wesley Harding'. A sessão foi aberta com cinco takes da música, o terceiro e o quinto foram mesclados para criar a faixa do álbum. A canção é um trabalho sombrio e esparso que contrasta fortemente com as gravações anteriores de Dylan, em meados dos anos 60.
Vários críticos têm apontado que a letra de "All Along the Watchtower" ecoa linhas no 'Livro de Isaías', capítulo 21, versículos 5-9:
'Prepare the table, watch in the watchtower, eat, drink: arise ye princes, and prepare the shield./For thus hath the Lord said unto me, Go set a watchman, let him declare what he seeth./And he saw a chariot with a couple of horsemen, a chariot of asses, and a chariot of camels; and he hearkened diligently with much heed./...And, behold, here cometh a chariot of men, with a couple of horsemen. And he answered and said, Babylon is fallen, is fallen, and all the graven images of her gods he hath broken unto the ground'
O U2 tocou pela primeira vez um cover de "All Along the Watchtower" durante a sua 'Boy Tour' em 1981. Anos mais tarde, durante a Joshua Tree Tour, em 1987, revisitaram esta cover pela segunda vez, em São Francisco, Califórnia, com um verso adicional criado por Bono:
All I got is a red guitar
Three chords
And the truth
All I got is a red guitar
The rest is up to you
Esta performance foi incluída como uma cena no filme do U2, 'Rattle and Hum', e também apareceu no álbum de mesmo nome. A apresentação foi de improviso, com a banda aprendendo no trailer onde estavam, os acordes e letras da música a poucos minutos de subir ao palco, e como resultado, houve problemas na edição da trilha sonora.
Uma performance do U2 da canção na turnê 'Lovetown' em 1989, foi editada e lançada como um videoclipe.
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