Sinéad O'Connor, de Dublin, começou a fazer contribuições musicais para o In Tua Nua aos 14 anos de idade. Depois de muitas tentativas frustradas de permanecer na escola, incluindo uma temporada encarcerada no internato de Waterford, ela colocou um anúncio no jornal procurando uma banda para participar. Ela conheceu Columb Farrelly, da Ton Ton Macoute, e começou a fazer apresentações regularmente, nunca terminando a escola. Era um risco e tanto.
Seu relacionamento com os Ton Ton terminou no sentido musical. "Ficou muito pesado depois de um tempo e não era mais divertido para mim. Começamos a discutir e logo eu só queria sair e fazer minhas próprias coisas - eu não estava me divertindo. As razões para serem músicos e os meus eram apenas diferentes - Columb quer apresentar sua visão do mundo de uma maneira que respeito de certa forma e desrespeito em outros. Ele gosta de bruxaria e isso me assustou completamente. Eu sou uma cantora que gosta de rir, de dizer o que quero dizer de uma maneira agradável, de me divertir, de usar meus talentos para agradar as pessoas".
Parece que Nigel Grange, da Ensign Records, incentivou Sinéad a se separar da banda de Columb. Ela conseguiu um acordo com a Ensign pouco tempo depois e houve acusações de que ela usara o Ton Ton para iniciar sua própria carreira.
Aos 17 anos, Sinéad O'Connor se despediu da Ton Ton Macoute, fez as malas e foi para Londres. Dois anos depois, em 1986, ela gravou com The Edge do U2 para a trilha sonora do filme 'Captive', e estava pronta para iniciar sua carreira solo.
Ela não era boba quando se tratava de conversar com as pessoas certas, e parecia ter um jeito agradável com homens mais velhos. O contador do U2, Ossie Kilkenny, apresentou-a a Bono, que a apresentou a Fachtna O'Kelly, diretor administrativo da Mother Records (gravadora fundada pelo U2), e Fachtna Passou a ser o empresário de Sinéad O'Connor.
Em 1987 ela contou para a Hot Press: "Ele é um cara muito firme - mas não de uma maneira autoritária - ele realmente se dedicou ao que eu venho fazendo - ele é insistente e sabe o que eu preciso e o que não preciso. Estou satisfeito por ter encontrado ele - se eu não tivesse encontrado o empresário certo, acho que poderia ter me desviado um pouco.
Adoro atenção. Quando cheguei aqui, eu era totalmente imatura. Eu só estava cantando por diversão. Mas eu gostaria de salientar para as bandas de Dublin que estão tentando conseguir um acordo, que é importante que elas tentem instilar mais interesse nas gravadoras britânicas. Isso não significa necessariamente mudar. É que a cena musical de Dublin pode ser muito absorvente e, se você quer um acordo, deve romper com isso. As pessoas não tentam porque estão assustadas. Sei que eu estava aterrorizada. Aconselho as bandas a fazerem muitas demos e continuar enviando fitas para gravadoras, atualmente há muito interesse nas bandas irlandesas e as pessoas devem tirar vantagem disso. Às vezes você precisa ter atrevimento e até ser rude para chegar a algum lugar, você precisa forçar com as pessoas. Se você quer algo, peça. E pergunte diretamente à pessoa. Se eu quisesse que Bono fizesse algo, eu seria direta e o convidaria para sair, não esperaria que meu empresário fizesse. ponto estar assustado. Não há razão para ter medo. Não é ser rude, e eu não acho que pessoas como Bono pensam que isso é rude".
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