'Two Shots Of Happy, One Shot Of Sad' foi escrita por Bono e Edge no ano de 1992, para Frank Sinatra. A música tem estilo de jazz, ao gênero de Sinatra.
Lançada somente em 1997 no Lado B do single de "If God Will Send His Angels", a performance foi gravada ao vivo em Londres por Bono e The Edge em um estúdio, para o aniversário de 80 anos de Sinatra.
Foi mostrada para Sinatra nos Estados Unidos via satélite, em uma homenagem de aniversário em 19 de novembro de 1995. Foi um vídeo gravado alguns dias antes. Possui arranjos de cordas pelo compositor Craig Armstrong.
Apesar de Frank Sinatra nunca ter tido a chance dele mesmo gravar, sua filha, Nancy Sinatra, possui uma versão da canção no seu álbum de 2004. Os membros da banda, Adam Clayton e Larry Mullen Jr., baixo e bateria respectivamente, que não tocaram na versão original presente no single do U2, desta vez tocaram na versão de Nancy.
Nancy Sinatra muda o pronome na letra de uma pessoa para uma perspectiva de terceira pessoa, provavelmente para se referir ao seu pai.