Para o livro U2 BY U2, Bono declarou: "Eu não sei se a melhor versão para "If You Wear That Velvet Dress" acabou no álbum 'POP'. Ela queria ser um salão clássico. Acabou sendo o ruído de fundo num salão de aeroporto."
Há um grande descontentamento do U2 com o álbum 'POP', que segundo eles, foi finalizado às pressas e o resultado final poderia ter sido outro, se eles tivessem tido mais tempo para terminá-lo.
No verão de 2002, ao prepararem a coletânea 'The Best Of 1990 - 2000', o U2 mexeu em algumas faixas de 'POP', assim como já tinham feito com outras faixas do disco em 1998.
Bono aproveitou, e ainda com resquícios da sonoridade das faixas da trilha de 'Million Dollar Hotel', reescreveu a letra e regravou os vocais da canção "If You Wear That Velvet Dress" para uma nova versão jazz, gravada juntamente com Jools Holland, sua 'Rhythm and Blues Orchestra' e o trompetista britânico de jazz, Guy Barker. Ela foi incluída no álbum " More Friends Small World Big Band Vol. 2."
A versão do U2 no 'POP', tem uma abordagem mais sutil, minimalista, é mais íntima, espiritual e sedutora. Mas a voz do Bono sussurrada na faixa não se destaca, é muito lenta.
A versão "Jools Holland" tem uma grande instrumentização, o desempenho da voz de Bono é muito melhor, e a atmosfera da música é muito diferente da versão original.
Na versão do disco ´POP', um verso traz:
Sunlight, sunlight fills my room
It's sharp and it's clear
But nothing like the moon
It's okay
The struggle for things not to say
I never listened to you anyway
I got my own hands to pray
Este verso foi reescrito e substituido na versão "Jools Holland", por este:
I say
Hold me baby
Hush now
Hold me baby
I’m crying out loud
You showed me baby
Just what to do
I’ve got the whole night
Then we’re through
Com estes diferentes versos, as versões podem ser interpretadas como "a versão santa" e "a versão pecadora". Em uma, um flerte com a ideia de adultério, mas, no final, a escolha em ser bom.
Na outra, claramente ele é muito ruim.