'Vertigo 2005: Live From Chicago' é um DVD lançado pelo U2, apresentando um mix de dois concertos gravados em Chicago, Illinois durante a turnê Vertigo em 2005. O DVD foi lançado no final do ano em 14 de novembro de 2005 pela Island Records em muitas partes do mundo, e nos Estados Unidos um dia depois pela Interscope Records. O DVD foi lançado como uma edição padrão com um disco e uma edição de luxo com um segundo disco com material bônus e um documentário. Foi o primeiro DVD de três lançados desta turnê. Os outros dois foram 'Live From Milan' e 'U23D'.
Os dois concertos apresentados em 'Vertigo 2005: Live From Chicago' foram gravados e no United Center em Chicago, em 9 e 10 de Maio de 2005. O áudio dos shows foram gravados por Robbie Adams e foi produzido e mixado por Carl Glanville, que havia gravado a maioria das canções no álbum 'How To Dismantle An Atomic Bomb', com masterização por Arnie Acosta. O vídeo para o DVD foi dirigido por Hamish Hamilton, que já havia dirigido 'Elevation 2001: Live from Boston' com Ned O'Hanlon, e que também trabalhou na Elevation Tour 2001 como produtor.
O documentário presente no segundo disco do DVD foi dirigido por Erica Forstadt, com Ned O'Hanlon também como produtor. O material bônus no segundo disco apresentou cortes de vigilância dirigido por Willie Williams, editado por Mark Reynolds e produzido por Sam Pattinson, e um vídeo alternativo da canção "Sometimes You Can't Make It On Your Own", dirigido por Phil Joanou, com produção novamente de Ned O'Hanlon.
As imagens usadas no DVD foram filmadas em duas noites dos quatro shows que o U2 fez em Chicago. O concerto em 10 de maio foi o do aniversário de Bono, proporcionando um cenário cerimonioso ao concerto. Imagens da equipe de palco comemorando o aniversário podem ser vistas no DVD bônus.
Embora a gravação tenha sido editada e cortada entre as músicas, as músicas em si são raramente editadas; e erros cometidos pelos membros da banda são deixados no DVD. Em um momento durante a música "Elevation", Bono engasga algumas palavras e é forçado a limpar a garganta.
Junto com as luzes extras usadas para facilitar as filmagens, Willie Williams e sua equipe utilizaram os anéis de LCD no United Center que circundam a área dos assentos (que geralmente apresentam pontuações ou propagandas durante os eventos desportivos) para exibir padrões adicionais que correlacionaram com a iluminação do palco, bem como a estática durante "Zoo Station". Williams falou sobre isso em seu diário on-line no site do U2.
Um trecho de "Original Of The Species" deste show foi mostrado em comerciais do iPod. O ícone do aplicativo de música do iPhone da Apple e iPod Touch era Bono cantando a canção durante este concerto.
"Party Girl" foi tocada em duas noites, no dia 9 com Bono e uma fã, e na segunda noite com a banda completa e a mesma fã. No entanto, nenhuma das performances foram incluídas no DVD.
Um pequeno trecho da banda ensaiando a canção na passagem de som do dia 10 de maio, pode ser visto no documentário encontrado no DVD bônus. Todas as outras músicas executadas entre as duas noites foram incluídas no DVD, na ordem correta. O áudio foi gravado para reprodução em formato Dolby Digital 5.1, DTS 5.1, e formatos PCM estéreo.
No show, The Edge utilizou as seguintes guitarras: Gretsch Country Classic, Fender Telecaster, Gibson SG, Gibson Les Paul Custom, Fender Stratocaster, Gibson Explorer, Rickenbacker 330-12, Line 6 700 Variax Acoustic, Epiphone Casino e Gibson J-200. Ele também utilizou um teclado Yamaha CP70.
Adam Clayton revezou entre um baixo Fender Jazz e um Lakland Joe Osborn Signature Series.
Bono tocou sua Gretsch Irish Falcon, e uma gaita em "Running To Stand Still".