O videoclipe da música foi dirigido por David Fincher e exibido pela primeira vez em abril de 1989. Duas versões do vídeo foram feitas e ambos foram transmitidos pela MTV e outros canais, embora muitas vezes uma versão mais exibida do que a outra. Cada versão representa situações de uma mulher partindo em uma viagem de avião.
Na versão mais regular exibida, é uma mulher que está planejando fugir com um amante rico, enquanto um protagonista sem rosto visto apenas em close-ups de suas botas de cowboy (sugerindo ser o cantor Roy Orbison) impotente, observa por trás da grade, ela ir embora no final.
Na versão alternativa, o final muda e revela que é uma garota pré-adolescente que está prestes a embarcar no avião, com uma mulher mais velha (sugerindo ser sua mãe) chegando no portão na decolagem. A garota abandona o avião e chorosa se reúne com a mulher.
A mesma atriz fez a mulher perseguida no primeiro vídeo, e a mulher que vai atrás da pré adolescente no segundo vídeo.